Natural de Los Ángeles, Shankman se trasladó a Nueva York donde fue alumno del programa de baile de Juilliard durante dos años. Tras cinco años de trabajo como actor y bailarín en Nueva York y el teatro regional, volvió a Los Ángeles y comenzó a bailar en vídeos musicales, como los clips de Paula Abdul y Janet Jackson, y actuó en los Oscars de 1989.