Ben Affleck se hizo famoso en 1997 en el Festival de Cine de Sundance gracias a la comedia de Kevin Smith Persiguiendo a Amy, y a la historia de madurez de Mark Pellington Going All The Way.
En 1998 logró una estatuilla de la Academia y un Globo de Oro con su primer guión, El indomable Will Hunting, que coescribió con Matt Damon.