La primera colaboración en la dirección de Weitz y su hermano, Paul, fue en American Pie, la fenomenalmente exitosa primera entrega de la franquicia Pie, seguida por American Pie 2 y la entrega final, American Pie: Menuda boda, en las cuales también sirvió como productor ejecutivo.Nacido en Nueva York, Weitz ganó su máster en Literatura Inglesa en la Universidad de Cambridge. Trabajó como periodista para varios diarios en Inglaterra y Estados Unidos antes de empezar a trabajar en el cine.