Winick se licenció en Filosofía y Letras en la Universidad Tufts, obteniendo un Master en la misma especialidad en la Universidad de Tejas y en el Instituto Americano del Cine. Ha impartido clases en la Escuela de Bellas Artes Tisch de la Universidad de Nueva York durante siete años, y en 1999 formó equipo con John Sloss e IFC Productions para crear Independent Digital Entertainment (InDigEnt), con vistas a producir largometrajes en vídeo digital que se estrenen en salas comerciales.