El debut teatral de Gyllenhaal tuvo lugar en los escenarios londinenses, en el revival que Kenneth Lonergan hizo de "This Is Our Youth", al lado de Hayden Christensen y Anna Paquin. Su trabajo le valió el aplauso de la crítica y un Premio Evening Standard Theater al Mejor Actor Revelación. Actualmente, Gyllenhaal reside en Los Ángeles.