Hijo del director Ivan Reitman, pasó la mayor parte de su infancia en los sets de rodaje o en sus alrededores, rodeado por algunos de los seres humanos más divertidos sobre la faz de la Tierra. A los diez años, ya estaba haciendo los típicos cortos con la cámara de vídeo doméstico de su padre. Durante su segundo año en la Universidad, Reitman creó una pequeña empresa de calendarios colegiales de mesa que le reportó el dinero suficiente como para hacer su primer cortometraje, "Operation". El corto trataba del robo de riñones y se presentó en el Festival de Cine de Sundance en 1998. Esto dio lugar a una serie de cortometrajes. A principios de 2000, Reitman fichó por la productora publicitaria, Tate and Partners. En sus cinco años desde que empezara a dirigir anuncios de publicidad, ha obtenido premios en Cannes, en el Addys, así como también el muy codiciado One Show.