En 2003, Coolidge retomó su papel en dos de las comedias que más recaudaron ese verano; como Paulette en Una rubia muy legal 2, y como la madre de Stifler en la tercera entrega de la trilogía de American Pie, American Pie, ¡Menuda boda! Quizás más conocida por su destacada interpretación en la película de Christopher Guest aclamada por la crítica Very important perros, Coolidge volvió a colaborar con Guest con igual éxito en el filme de 2003, A Mighty Wind.