Ha ganado un Emmy y ha sido nominado a dos Globos de Oro por su interpretación de Ari Gold, un representante que encabeza el séquito de un actor en ascenso en la aclamada serie "El séquito/Entourage", de HBO. Nació y creció en Chicago, donde sus padres fundaron el Piven Theatre Workshop. Su padre, Byrne Piven, dio clases de interpretación a actores de la talla de John y Joan Cusack, Rosanna Arquette y Aidan Quinn. Sigue siendo parte activa de la escuela de teatro y regresa a menudo a Chicago para mantener vivo el sueño de su padre. Actualmente vive en Malibú, California.