John Cusack es socio de la compañía New Crime Productions, cuya primera producción fue la película de George Armitage Un asesino algo especial, de cuyo guión fue asimismo co-autor. Es uno de los fundadores del grupo teatral de Chicago New Crime Theater Company, para el que ha dirigido cuatro obras, entre ellas "Alagazam: After the Dog Years" y "Methusalem". Ha dirigido también una adaptación de la novela de Hunter S. Thompson "Fear and Loathing in Las Vegas".