Long hizo su debut en la gran pantalla en 1999 en la exitosa comedia de ciencia ficción "Héroes fuera de órbita," con Tim Allen y Sigourney Weaver, y posteriormente en la película de suspense y de terror "Jeepers Creepers" y la continuación de la misma. Long subsecuentemente fue co-protagonista de las comedias "Cuestión de pelotas," con Vince Vaughn; "¡Marchando!"; y de "Herbie a tope." En 2006, Long fue protagonista de la comedia "Admitido" y co-protagonista junto a Vince Vaughn y Jennifer Aniston de la comedia romántica "Separados." Los telespectadores conocen a Long por su participación regular en la singular serie "Ed," en la que interpretó al peculiar estudiante de bachillerato Warren Cheswick. Es también conocido por su interpretación del Tío Mac en los comerciales de televisión de "Mac versus PC". Long comenzó su carrera como actor como miembro del grupo de comedida del Vassar College: "Laughingstock." Sus primeros créditos en el escenario también incluyen producciones con el Teatro Vassar College Theatre, el New York Stage & Film, el Westport Theatre Artists Group y el Teatro de Verano de Fairfield.