Lohan fue la primera pelirroja en firmar por la agencia de modelos Ford. Tras cierto tiempo como Ali Fowler en el drama matutino "Another World", Lohan fue escogida ex-profeso por la por entonces directora novel Nancy Meyers para interpretar a las enemistadas y valientes gemelas de la nueva versión de Disney de "Tú a Londres y yo a California", coprotagonizada por los actores Dennis Quaid y Natasha Richardson. Disney firmó a Lohan un contrato para tres películas, y en el año 2000, Lohan regresó a la pequeña pantalla para intervenir, dando la réplica a Bette Midler, en "The Bette Show". Cuando se tomó un respiro en su carrera como actriz, empezó a despegar la carrera musical de Lohan: Estefan Enterprises firmó un acuerdo para producirle cinco discos en septiembre de 2002, y firmó un contrato de grabación con la reactivada Casablanca Records. Lohan nació en Long Island, Nueva York, y pasa su tiempo entre Los Ángeles y la Gran Manzana.