Nacida en Baton Rouge, Lousiana, Whitfield se licenció en la universidad de Howard. Comenzó su carrera profesional en producciones teatrales fuera de Broadway en Nueva York, y recibió buenas críticas a principios de la década de 1980 por su actuación en "For Colored Girls Who Have Considered Suicide/When the RAinbow is Enuf" de Ntozake Shange.