Está emergiendo como una de las grandes actrices jóvenes de nuestros días. Tras obtener críticas entusiastas en la sección competitiva del Festival de Sundance de 2002 por su papel protagonista junto a James Spader en el film Secretary (Secretary, 2002), prosiguió con la obtención de una nominación al Globo de Oro a la mejor actriz en comedia o musical, otra nominación al Independent Spirit de la misma categoría, el Premio de los Críticos cinematográficos de Chicago a la Actriz más prometedora, el Premio de los Críticos cinematográficos de Boston a la Mejor actriz, el premio del National Board of Review a la Interpretación más innovadora, y el IFP/Gotham también a la interpretación más innovadora. Recientemente, ha sido protagonista de la pieza teatral de Tony Kushner, Homebody/Kabul, así como de Closer, la galardonada pieza de Patrick Mauber, donde encarna a Alice, cuyas representaciones se desarrolaron en el Mark Taper Forum de Los Ángeles, bajo dirección de Robert Egan, y previamente en el Berkeley Repertory Theatre. La actriz también intervino en las representaciones de Anthony and Cleopatra en el Vanborough Theatre de Londres. Gyllenhaal se licenció en 1999 por la Universidad de Columbia, donde estudió literatura y religiones orientales.