Tiene en su haber varias películas que le han convertido en uno de los protagonistas más solicitados de Hollywood. En 2004 protagonizó cuatro películas y tiene otros tres proyectos después de OJALÁ FUERA CIERTO. Pronto trabajará con Jennifer Aniston en la comedia dramática Rumor Has It, dirigida por Rob Reiner; a continuación se unirá al reparto coral del drama político All the King’s Men, escrito y dirigido por Steven Zaillian, basado en la novela de Robert Penn Warren. Acaba de rodar Zodiac, un drama acerca de la caza del asesino del zodíaco, dirigida por David Fincher.
El año pasado trabajó con Tom Cruise y Jamie Foxx en Collateral, un thriller dirigido por Michael Mann en el que interpretaba a un policía de Los Ángeles. También en 2004 protagonizó la taquillera comedia El sueño de mi vida con Jennifer Garner; Eternal Sunshine of the Spotless Mind con Jim Carrey y Kate Winslet, una producción independiente premiada por la Academia; y otra película independiente, We Don’t Live Here Anymore con Naomi Watts, de la que también fue productor ejecutivo.
Se dio a conocer al público y a la crítica en 2000 en la premiada película independiente Puedes contar conmigo con Laura Linney, dirigida por Kenneth Lonergan. Su interpretación en esta película fue reconocida con el Premio Nueva Generación de la Asociación de Críticos de Cine de Los Ángeles y el Premio al Mejor Actor del Festival de Montreal. También fue nominado a un Premio Espíritu Independiente al Mejor Actor.
Otras películas suyas son En carne viva/In the Cut de Jane Campion, con Meg Ryan; Mi vida sin mí con Sarah Polley, invitada a varios festivales internacionales; Windtalkers, el drama sobre la II Guerra Mundial de John Woo; XX/XY de Austin Chick, que se estrenó en el Festival de Sundance; La última fortaleza de Rod Lurie, con Robert Redford y James Gandolfini; y la comedia de culto Safe Men.
Además de trabajar delante la cámara, también coescribió el guión de la producción independiente The Destiny of Marty Fine que también protagonizó. La película quedó segunda en el Slamdance Film Festival 1995.
Ha trabajado en más de treinta obras de teatro en Nueva York y Los Ángeles. Ganó el premio Lucille Ball al Mejor Actor por su interpretación en la producción off-Broadway “This is Our Youth”, escrita por Kenneth Lonergan. Hace poco trabajó en la obra off-Broadway “The Moment When” de James Lapine, ganador de un Pulitzer y un Tony. También dirigió la obra “Margaret” de Timothy McNeil en Los Ángeles.