A los 16 años, se unió al Teatro Nacional de Juventud en Londres, pasando dos temporadas allí y consiguiendo una beca para entrenarse en la Academia de Drama británica.
Como muchos actores jóvenes, hizo varias audiciones para tiras de televisión y películas, consiguiendo pequeños papeles en la serie Casualty y la película bien aclamada por la critica Wilde. Mas tarde, asistió a la Escuela de Música y Drama Guildhall por 3 años. Después de graduarse, Orlando comenzó a trabajar en la saga del Señor de los Anillos, pasando 18 meses en Nueva Zelanda dándole vida a Legolas.