Ha destacado en el cine de Hollywood tanto por su trabajo actoral como por el de guionista. Nacido en Texas, Wilson reside actualmente en Los Ángeles. En el verano de 2006, Wilson protagonizó la exitosa comedia "De boda en boda" junto a Vince Vaughn. A ésta le siguió el éxito de Wes Anderson "The Life Aquatic: The Life of Steve Zissou", en la que Wilson intervino junto a Bill Murray y Anjelica Huston. El anterior trabajo de Wilson con Wes Anderson fue "The Tannenbaums: una familia de genios", por la que tanto él como Anderson estuvieron nominados al premio de la Academia al Mejor Guión Original. Wilson también fue co-guionista y protagonizó la primera película de Anderson, "Ladrón roba a ladrón", y participó en el guión y la producción ejecutiva del segundo filme de este director, "Rushmore". Asimismo, fue productor asociado de la película ganadora de un Oscar "Mejor imposible".