Wright Penn efectuó su debut cinematográfico en el film de culto de Rob Reiner, La princesa prometida (The Princess Bride, 1987), antes de abordar papeles secundarios junto a los más importantes actores de Hollywood.
En 1995, Wright Penn recibió sendas nominaciones a los Globos de Oro y a los Screen Actors Guild Awards por su papel secundario junto a Tom Hanks en Forrest Gump (Forrest Gump, 1994), ganadora del Oscar a la Mejor película en 1994.