Después de finalizar la enseñanza secundaria en Michigan, Blair se trasladó a vivir a la ciudad de Nueva York con la intención de convertirse en fotógrafa, pero fue a parar a clases de interpretación en el Stella Adler Conservatory y en el Column Theatre. Durante dos temporadas, Blair interpretó el papel protagonista en "Zoe", de WB, y después actuó en la comedia de éxito Una rubia muy legal junto a Reese Witherspoon.