Está a la cabeza de una nueva generación de jóvenes actores cómicos, guionistas y productores. Fue nominado en 2005 a un Emmy al Mejor Guión de un Programa de Variedades, Musical o Cómico. Empezó su carrera profesional en Vancouver, Canadá, a los 13 años.
Después de trasladarse a Los Ángeles, empezó a trabajar en papeles secundarios en dos series de Judd Apatow, "Freaks and Geeks" y "Undeclared". En esta última fue contratado como guionista a los 18 años. En 2005 trabajó como actor y coproductor en Virgen a los 40, que se colocó en el primer puesto el fin de semana de su estreno. La película recaudó 175 millones de dólares en todo el mundo y le lanzó a la fama.