Fue co-guionista y protagonista con Jessica Stevenson de la comedia de situación de Channel 4 "Spaced", que se prolongó durante dos temporadas y fue nominada para diversos premios de la BAFTA, para un Emmy internacional y para los British Comedy Awards (entre ellos uno al mejor actor nuevo para Simon). Asimismo escribió y protagonizó Zombies Party, producida por Working Title, que alcanzó el primer lugar en las taquillas inglesas y el quinto en las americanas. Este brillante debut fue nominado para el premio a la mejor película por la BAFTA, el London Critics Circle (que también la nominó para el premio al mejor guión), Empire Film Awards, South Bank Show Awards, los NME Awards y los British Comedy Awards.