Stephen se graduó en SUNY con un diploma en teatro. Después de su graduación se mudó a Los Ángeles para forjarse una carrera en la industria.
A su llegada, su primer trabajo fue como portero en el mundialmente famoso Comedy Store de Sunset Boulevard. Fue allí donde perfeccionó sus habilidades entre algunos de los más prolíficos cómicos del negocio, como Eddie Griffin, Joe Rogan y Andrew Dice Clay. También trabajó duro en interpretación e improvisación con The Groundlings School y Comedy Troupe.