Su primer papel le llegó de la mano de George A. Romero, en la cinta de terror de culto "Atracción diabólica" (1988). Llamó la atención a mediados de los 90 con la elogiada serie de televisión "NewsRadio", donde interpretaba a Jimmy James, el dueño de la emisora. Ganó todavía más fans con un cambio de registro, en el filme de 1999 "Trabajo basura", así como en la premiada serie "El ala oeste de la Casa Blanca", con el papel de Bob Mayer.
Nacido y criado en Florida, asistió a la Universidad de Florida y comenzó su carrera artística trabajando en teatro, primero con la National Shakespeare Company y más tarde en off-Broadway y en Broadway.