Protagonizó la serie de HBO ganadora del Emmy "Deadwood" de David Milch, en la que interpretaba a Marshall Seth Bullock.
Olyphant nació en Hawai y se crió en California. Estudió Bellas Artes y Teatro en la University of Southern California y después de graduarse, se mudó a Nueva York para inscribirse en el programa de actuación de William Esper. Obtuvo el World Theatre Award por Mejor Actuación Debutante - un premio que anteriormente ganaron Al Pacino y Alan Alda - por su papel de Tim Hapgood en la producción de Playwright´s Horizon, "The Monogamist" escrita por Christopher Kyle.
Antes de actuar, Olyphant fue nadador de competición de la USC y fue Finalista Nacional de Estados Unidos en 200 individual. Actualmente vive en Los Ángeles con su esposa y sus tres hijos.