El papel de Kevin en su debut cinematográfico fue el del amable Tommy en Trainspotting, película que tuvo una enorme influencia y se basó en la novela de Irvin Welsh.
Participaron en papeles destacados Ewan McGregor, Johnny Lee Miller y Robert Carlyle. Ese mismo año, interpretó al perverso jefe pandillero Malky Johnson en Small Faces, el filme de Gillies McKinnon aclamado por la crítica.
Otros títulos de crédito cinematográfico incluyen hasta la fecha Hideous Kinky y Regeneration, ambas dirigidas por Gillies McKinnon; Dad Savage, Soft Touch (trilogía Acid House), Bedrooms and Hallways (desempeñando un papel principal como Leo, el treinteañero herido de amor); Topsy Turvy (dirigida por Mike Leigh), Dog Soldiers, Max, Nicholas Nickleby, 16yrs of Alcohol, por la que fue nominado en 2003 como Mejor actor para los British Independent Film Awards, además de One Last Chance, Afterlife y De-Lovely.
Su trabajo en televisión es igualmente extenso, ya que incluye Gunpowder, Treason and Plot (Box TV), por el que recibió el premio al Mejor actor en el festival Fipa D'or Biarritz en 2004; North Square (Company pictures), Anna Karenina (Channel 4), Richard II (BBC2) y las producciones de la BBC Scotland The Key y Looking After Jo Jo.
En la escena teatral, a Kevin mereció en 1994 el premio Gulliver por su papel en The Silver Darlings, en el Citizen's Theatre de Glasgow. Continuó desempeñando a Richmond en la versión de Richard III de la Royal Shakespeare Company, y asumió el papel protagonista en Britannicus, una producción West End de Almeida, que se presentó en Broadway. Por este papel ganó el premio Ian Charleston en 1998. Otras producciones incluyen Tis Pity She's a Whore, en la que actuó frente a Jude Law en el Young Vic, así como Far Away en el Royal Court (dirigida por Stephen Daldry).
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