El National Board of Review lo nombró Mejor Actor de Reparto en 1999 por su papel en Magnolia y El talento de Mr. Ripley. Ha recibido premios de la NBR por su participación en Happiness, Magnolia y State and Main. Hoffman ha sido nominado por la Screen Actors Guild como Mejor Actor por su papel en Nadie es perfecto y por su participación en Boggie Nights, Magnolia y Casi famosos. También ha sido nominado a un Independent Spirit Award como Mejor Actor de Reparto en Happiness..

 

Hoffman conoce al director y al guionista de Truman Capote, Bennett Miller y Dan Futterman respectivamente, desde 1984, cuando coincidieron en un programa estival de teatro en Saratoga Springs, Nueva York.

 

Tras licenciarse en Teatro en 1989 por la Universidad de Nueva York, Hoffman comienza a subirse a los escenarios y a aparecer en papeles secundarios tanto en películas independientes como en películas  de Hollywood. Comenzó su fructífera colaboración con el director Paul Thomas Anderson en Hard Eight y ha continuado trabajando con él en todas sus siguientes películas, Boggie Nights, Magnolia y Punch-Drunk-Love (Embriagado de Amor).

 

Entre sus otras películas destacan Esencia de mujer, Ni un pelo de tonto, Twister, El gran Lebowski, Patch Adams, Con amor, Liza (con guión de su hermano, Gordy Hoffman), El dragón rojo, La última noche, Owning Mahowny, Cold Mountain, Y entonces llegó ella, y el documental político The Party´s Over.

 

 

Entre sus trabajos en teatro se encuentran The Seagull, Defying Gravity, Shopping and Fucking, y The Author´s Voice (nominaciones al Drama Desk en el Apartado de Teatro). Es integrante y Director coartístico de la Labyrinth Theatre Company, para la que recientemente ha dirigido The Last Days of Judas Iscariot, In Arabia We´d All Be Kings y Jesus Hopped the ?A? Train. Su producción Jesus Hopped the ?A? Train? fue aclamada en el off-Broadway, en el Festival de Edimburgo (Fringe First Award), en el Donmar Warehouse de Londres, y posteriormente en el Arts Theatre del West End londinense.

 

Además, ha dirigido para Labyrinth la producción comercial off-Broadway Our Lady of 121^st Street en el Union Square Theatre (nominaciones a los Lucille Lortel y a los Drama Desk) y The Glory of Living en el MCC Theatre.