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Para el veinteañero Tom McHugh (Ethan Hawke,´¡Viven!´, ´Gattaca´, ´Grandes esperanzas´), que vive con sus padres en Chicago, el sexo sigue siendo un misterio. Su gran fijación es Geena (Teri Polo), una atractiva chica a la que espía con un telescopio y con quien se imagina un idílico romance en una playa tropical. Pero, como es demasiado tímido, no encuentra la manera de abordarla. La gran oportunidad de Tom llega con su hermano mayor, Craig, quien le arregla una cita con Geena. No contento con eso, le deja que utilice su nombre y sus tarjetas de crédito para impresionarla. El sueño de Tom está a punto de hacerse realidad, pero no puede imaginarse la aventura que le espera por asumir la identidad de Craig.
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