Miles Massey (George Clooney), un famoso abogado de Los Ángeles especializado en casos de divorcio que lo tiene todo, incluso llega a tener dos de todo. A pesar de una lista de clientes que dejaría impresionado a cualquiera, de su increíble historial profesional, de haberse granjeado el respeto de sus colegas y de haber redactado un contrato sin resquicios (el "acuerdo prematrimonial Massey") nombrado por él, ha llegado a una encrucijada en su vida. Saciado de éxito, el aburrimiento se ha apoderado de él y busca nuevos retos.