Harry Sanborn (Nicholson) es un soltero recalcitrante que sólo sale con mujeres que tengan menos de 30 años. En lo que iba a haber sido un romántico fin de semana con su más reciente capricho, Marin (Peet), en la casa de la playa de la madre de ésta en los Hamptons, Nueva York, Harry empieza a sentir dolores en el pecho. La madre de Marin, Erica Barry (Keaton), una autora teatral de éxito y divorciada, accede a regañadientes a ayudar a cuidarle hasta que se reponga.