Jack Briggs, un joven autor teatral, hecha un vistazo a su vida pasada para tratar de entender todo lo que le ha ocurrido recientemente, el porqué de su desorden emocional. No resulta nada fácil tratar de entenderse a sí mismo, pero más complicado resulta aún comprender cómo ha llegado a semejante situación, ya que las cosas no le podían ir peor: su primera obra de teatro ha fracasado, su mejor amigo no le habla y su inestable relación con su novia se ha roto otra vez.