Tras la súbita muerte de su prometido, Gray Wheeler encuentra la comodidad en compañía de los amigos de él: el alegre y cómico Sam, el súper responsable Dennis, y, por raro que parezca, su viejo amigo de la infancia Fritz, un playboy irresponsable que ella antes creía que era el hombre en quien menos se podía confiar del mundo. A medida que se revelan secretos sobre su supuestamente perfecto prometido, Gray empieza a ver nuevas facetas del hombre que pensaba que conocía, y al mismo tiempo, se ve atraída por el último hombre del que hubiera pensado enamorarse.