El filme relata la vida de James Wilson, un graduado de la Universidad de Yale que se convierte en uno de los fundadores de la CIA. El personaje se supone que está basado en el legendario astuto pero paranoico jefe de inteligencia James Jesús Angleton. La historia cuenta los cuarenta años de carrera de este personaje a través de la Guerra Fría y detalla los problemas emocionales que sufrió él y su familia.